5,5-二甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,4-二酮合成研究

doi:10.3969/j.issn.1000-2006.2015.02.022

国家林草科技领军期刊
中国精品科技期刊
中国高校百佳科技期刊
江苏省新闻出版政府奖期刊奖
RCCSE林学权威期刊（A+）
CSCD核心期刊
Scopus数据库收录期刊
中文核心期刊
SCD核心期刊

作者加群：102861116

微信公众号：南京林业大学学报

高级检索

南京林业大学学报（自然科学版） ›› 2015, Vol. 58 ›› Issue (02): 127-131.doi: 10.3969/j.issn.1000-2006.2015.02.022

5,5-二甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,4-二酮合成研究

陆强¹,高飞飞¹,罗金岳^1,2*,杨帆¹, 冯虹钧¹, 刘祖广³

1.南京林业大学化学工程学院,江苏南京 210037;
2.江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室,江苏南京 210037;
3. 广西林产化学与工程重点实验室,广西南宁 530006

出版日期:2015-03-31 发布日期:2015-03-31
基金资助:
收稿日期:2013-06-05 修回日期:2013-12-10
基金项目:广西林产化学与工程重点实验室重点项目(GXFC13-01); 江苏高校优势学科建设工程资助项目(PAPD)
第一作者:陆强,硕士。*通信作者:罗金岳,教授。E-mail:luojinyue@njfu.com.cn。
引文格式:陆强,高飞飞,罗金岳,等. 5,5-二甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,4-二酮合成研究[J]. 南京林业大学学报:自然科学版,2015,39(2):127-131.

Synthesis of 5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione

LU Qiang¹,GAO Feifei¹,LUO Jinyue^1,2*,YANG Fan¹,FENG Hongjun¹,LIU Zuguang³

1.College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, China;
2. Jiangsu Key Lab of Biomass-based Green Fuels and Chemicals, Nanjing 210037, China;
3. Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products, Nanning 530006, China

Online:2015-03-31 Published:2015-03-31

摘要/Abstract

摘要： 以6-(4-甲基-3-戊烯基)萘-1,4-二醌为原料,通过烷基化反应合成了5,5-二甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,4-二酮,采用红外光谱、GC-MS、¹H-NMR等分析手段对合成产物结构进行了表征。探讨了催化剂种类、催化剂用量、反应温度、反应时间和溶剂对烷基化反应的影响,确定了适宜的制备工艺条件:以多聚磷酸(PPA)为催化剂、n(萘二醌):n(催化剂)=1:2,乙酸乙酯为溶剂、反应温度70 ℃、反应时间7 h,在此工艺条件下,产物5,5-二甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,4-二酮得率为61.7%。

Abstract: 5,5-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione was synthesized by alkylation of 6-(4-methyl-3-pentenyl)naphthalene-1,4-diquinone, and the structure of the product was analyzed by FT-IR, GC-MS and ¹H-NMR. Effects of the types of catalysts and their dosage, reaction temperature, reaction time, and the kind of solvent on the alkylation reaction were discussed, and the suitable reaction conditions were determined as follows: polyphosphate(PPA)was used as the catalyst; molar ratio of n(naphthalene quinone):n(polyphosphate)=1:2; ethyl acetate was used as the solvent; the reaction temperature was 70 ℃; reaction time was 7 h.The yield of the product was 61.7% at above reaction conditions.

中图分类号:

TQ351

陆强,高飞飞,罗金岳,等. 5,5-二甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,4-二酮合成研究[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2015, 58(02): 127-131.

LU Qiang,GAO Feifei,LUO Jinyue,YANG Fan,FENG Hongjun,LIU Zuguang. Synthesis of 5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione[J].Journal of Nanjing Forestry University (Natural Science Edition), 2015, 58(02): 127-131.DOI: 10.3969/j.issn.1000-2006.2015.02.022.

参考文献

[1] 曹亮,周建军.蒽醌类化合物的研究进展[J].西北药学杂志, 2009, 24(3): 237-238.Cao L, Zhou J J. Progress in anthraquinone compounds[J]. The Northwest Pharmaceutical Journal, 2009, 24(3): 237-238.
[2] Pecere T, Gazzola M V, Muciganat C, et al. Aloe-emodin is a new type of anticancer agent with selective activity against meurotodermal tumors [J]. Cancer Research, 2000, 60(11): 2800-2804.
[3] Cuellar M J, Giner R M, Recio M C, et al. Topical anti-inflammatory activity of some Asian medicinal plants used in dermatological disorders [J]. Fitoterapia, 2001, 72(3): 221-229.
[4] Hsiang C Y, Hsieh C L, Wu S L, et al. Inhibitory effect of anti-pyretic and anti-inflammatory herbs on herpes simplexvirus replicantion [J]. Am J Chin Med, 2001, 29(3-4): 459-467.
[5] Wu M, Wang B, Perchellet E M, et al. A synthetic triptycene bisquinone, which blocks nucleoside transport and induces DNA fragmentation, retains its cytotoxic efficacy in daunorubicin-resistant HL-60 cell lines [J]. International Journal of Oncology, 2000, 19(6): 1169-1178.
[6] Gordaliza M, del Corral J M M, Castro M A, et al. A new synthesis of 3-methylidenetetrahydrofurans[J]. Synlett, 1996(12): 1201-1202.
[7] del Corral J M M, Gordaliza M, Castro M A, et al. Further antineoplastic terpenylquinones and terpenylhydroquinones[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 1998, 6(1): 31-41.
[8] del Corral J M M, Gordaliza M, Castro M A, et al. New selective cytotoxic diterpenylquinones and diterpenylhydroquinones[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2001, 44(8): 1257-1267.
[9] Molinari A, Oliva A, Aguilera N, et al. New antineoplastic prenylhydroquinones: Synthesis and evaluation[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2000, 8(5): 1027-1032.
[10] Molinari A, Oliva A, Aguilera N,et al. 2,3-functionally dialykl-1,4-benzohydroquinone diacetate derivatives from cleavage of epoxides [J]. Boletin De La Sociedad Chilena De Quimica, 2001, 46(1): 33-39.
[11] 罗金岳,海维,雷福厚. 月桂烯与对苯醌的Diels-Alder反应研究[J]. 林产化学与工业,2011,31(3): 75-78.Luo J Y, Hai W, Lei F H.Diels-Alder reaction of myrcene and p-benzoquinone[J]. Chemistry and Industry of Forest Products,2011,31(3): 75-78.
[12] 罗金岳,高飞飞,海维. 5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽二酚二乙酸酯的合成研究[J].南京师大学报:自然科学版, 2012,35(2):61-65.Luo J Y, Gao F F, Hai W. Synthesis of 5,5-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydroanthracene-1,4-diyldiacetate[J]. Journal of Nanjing Normal University:Natural Science Edition, 2012, 35(2):61-65.
[13] 高飞飞,罗金岳. 6-(4-甲基-3-戊烯基)-5,8-二氢-1,4-萘二酚的合成研究[J]. 林产化学与工业,2012,32(4):102-106.Gao F F, Luo J Y. Synthesis of 6-(4-Methyl-pent-3-enyl)-5,8-dihydro-naphth-alene-1,4-diol [J]. Chemistry and Industry of Forest Products,2012,32(4):102-106.
[14] Molinari A, Oliva A, Ojeda C, et al. New cytotoxic-antineoplastic prenyl-1, 2-naphthohydroquinone derivatives[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2005, 13(24): 6645-6650.
[15] Gualberto S A, Batista R, San Felicianoa A. A novel synthetic route to cytotoxic 1, 4-anthraquinones from 1, 4-benzoquinones[J]. Synthesis, 2005(19): 3202-3208.

相关文章 15

[1]	李淑萍1，杨平1，戴兆华1，袁政2. 住宅全装修工厂化的技术与经济分析[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2006, 49(S1): 89-91.
[2]	杨益琴,李忠正. 木质素阳离子表面活性剂的合成及性能研究[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2006, 49(06): 47-50.
[3]	黄金田,张晨霞,高冠慧. 沙柳、柠条、杨木的苯酚液化工艺研究[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2006, 49(05): 67-70.
[4]	田杰1,2,商高高2,周黎敏1. 基于Pro/E的车用起重尾板举升机构运动仿真[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2006, 49(05): 76-78.
[5]	王春景1,周守标1*杨海军2,李金花1,王贵军1,陈乃东1. 安徽水生维管植物的多样性[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2006, 49(05): 87-90.
[6]	张森林. 中国林产工业的发展前景[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2006, 49(02): 1-5.
[7]	白合超,蒋露,王步成,勇强,余世袁. 间歇出酶对里氏木霉产纤维素酶的影响[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2016, 59(01): 87-91.
[8]	徐徐,曹晓琴,邢蓥滢,王石发. IBOMA共聚改性水性聚氨酯的合成及其性能研究[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2016, 59(01): 104-110.
[9]	刘兵,彭晗,徐徐,王石发. 高纯度长叶烯的合成[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2015, 58(02): 116-120.
[10]	徐徐,徐晓维,邢蓥滢,王石发. IBOMA改性水性聚氨酯的制备及其性能[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2014, 57(05): 123-128.
[11]	孟鑫,谈旭,掌权,金永灿. 绿液预处理对毛竹化学成分及酶水解糖化的影响[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2014, 57(04): 118-122.
[12]	范旭,林中祥,邓慧敏,徐艳梅. 水溶性C₆₀-脱氢枞胺衍生物的合成及生物活性[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2012, 55(02): 29-34.
[13]	谢寅峰,李博,陶功胜,张千千,张春霞. 纳米氧化硅对髯毛箬竹光合荧光特性的影响[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2012, 55(02): 59-63.
[14]	徐勇，华凤飞，朱均均，勇强，余世袁. 里氏木霉液体发酵选择性合成果胶酶[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2012, 55(01): 93-96.
[15]	李忠正. 可再生生物质资源——木质素的研究[J]. 南京林业大学学报（自然科学版）, 2012, 55(01): 1-7.

5,5-二甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,4-二酮合成研究

Synthesis of 5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

作者

读者

审稿